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SBE-β-CD的作用機制及從助溶劑到納米遞送載體的多功能應用

瀏覽次數(shù):56 發(fā)布日期:2025-7-11  來源:本站 僅供參考,謝絕轉(zhuǎn)載,否則責任自負

​​磺丁基醚-β-環(huán)糊精(SBE-β-CD,AbMole,M4837)是一種聚陰離子環(huán)狀寡糖,含有可形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的吡喃葡萄糖單元。SBE-β-CD目前主要作為助溶劑和生物活性物質(zhì)的遞送載體應用于科研領(lǐng)域。AbMole為全球科研客戶提供高純度、高生物活性的抑制劑、細胞因子、人源單抗、天然產(chǎn)物、熒光染料、多肽、靶點蛋白、化合物庫、抗生素等科研試劑,全球大量文獻專利引用。

一、SBE-β-CD的作用機制
環(huán)糊精(CD)是由直鏈淀粉經(jīng)酸解環(huán)化生成的產(chǎn)物。生成的環(huán)狀低聚物,常見α-CD(AbMole,M5082)β-CD(AbMole,M5083)γ-CD(AbMole,M10260),分別含 6、7、8個吡喃葡萄糖分子,其中,β-CD具有特殊的環(huán)狀結(jié)構(gòu),可以形成一種截錐體,內(nèi)部為一個疏水性空腔,外表面則具有親水性,這種特性使其成為最常用的助溶劑之一,β-CD的內(nèi)部空腔可有效裝載各種疏水性分子,以增加其溶解度。而SBE-β-CD(磺丁基醚-β-環(huán)糊精,AbMole,M4837)是由β-CD經(jīng)磺丁基醚化修飾而得到的衍生物,這種修飾賦予了其獨特的性質(zhì):較高的溶解度、更高的穩(wěn)定性和生物相容性。另外一方面,SBE-β-CD還帶有負電荷,能與帶正電荷的小分子激動劑/抑制劑通過靜電引力相互作用。


圖 1. SBE-β-CD的環(huán)形結(jié)構(gòu)

二、SBE-β-CD的科研應用
1.SBE-β-CD:功能強大的助溶劑

許多小分子激動劑或抑制劑水溶性差,這在一定程度上限制了它們的應用。SBE-β-CD可通過包裹作用提升其溶解度。例如,在Voriconazole(UK-109496)的溶解和動物實驗注射中,SBE-β-CD(磺丁基醚-β-環(huán)糊精)聚乙烯醇(PVA)聯(lián)合使用,能顯著提高藥物的溶解度和穩(wěn)定性[1]。此外,SBE-β-CD還被用于多種難溶性化合物的負載,例如Nateglinide(AbMole,M3415)Clozapine(AbMole,M3417)Melflufen(AbMole,M10853)等[1]。


圖 2. SBE-β-CD的截錐狀結(jié)構(gòu)和科研應用[2]

2.SBE-β-CD用于提高激動劑或抑制劑的穩(wěn)定性​
SBE-β-CD(Sulfobutylether-β-Cyclodextrin,AbMole,M4837)通過包裹小分子激動劑或抑制劑,可保護后者免受外界因素的影響,提高化學穩(wěn)定性。在一些對光、熱敏感的激動劑或抑制劑體系中,SBE-β-CD的包裹可降低其降解速率,延長保存期限。例如SBE-β-CD與Clopidogrel(Clopidogrelum)形成復合物后,能顯著提高在水溶液中的穩(wěn)定性,使其更少受水解、熱降解和光解的影響[3]。2014年,AbMole的兩款抑制劑分別被西班牙國家心血管研究中心和美國哥倫比亞大學用于動物體內(nèi)實驗,相關(guān)科研成果發(fā)表于頂刊 Nature 和 Nature Medicine

3.SBE-β-CD參與組裝納米遞送系統(tǒng)​
攜帶負電荷的SBE-β-CD(Sulfobutylether-β-Cyclodextrin,AbMole,M4837)可以和帶正電荷的納米材料通過靜電吸引,自發(fā)形成納米顆粒。例如與殼聚糖(CS)結(jié)合可產(chǎn)生具有緩慢釋放效果的納米顆粒[3]。也有文獻通過CS/SBE-β-CD組成的納米顆粒可負載Ibrutinib(PCI-32765,AbMole,M1825)[4]、Levocabastine(AbMole,M7888)[5]、Idebenone(AbMole,M3400)[6],這些納米系統(tǒng)被用于抗腫瘤、抗真菌或消炎的研究。


圖 3. SBE-β-CD形成納米顆粒的示意圖[2]

4.SBE-β-CD參與形成水凝膠系統(tǒng)
通過靜電作用,SBE-β-CD(磺丁基醚-β-環(huán)糊精,AbMole,M4837)還可形成水凝膠系統(tǒng)SBE-β-CD的加入被證實賦予了水凝膠更強的活性分子封裝能力和受控釋放性能。有文章報道含有SBE-β-CD/玻尿酸(HA)的水凝膠具有良好的生物相容性和可降解性[7]。


圖 4. SBE-β-CD與HA形成水凝膠[7]

5.SBE-β-CD用于分析化學​
在分析化學中,SBE-β-CD (磺丁基醚-β-環(huán)糊精,AbMole,M4837)可作色譜分離的添加劑。因其對不同結(jié)構(gòu)化合物有選擇性包合能力,因此能改善色譜分離效果,提高分離度和選擇性。許多方法被開發(fā),在SBE-β-CD的幫助下實現(xiàn)分離手性分子。此外,SBE-β-CD還可以通過對固定相和液-液萃取的修改來促進酶的分離。


圖 5. SBE-β-CD 作為色譜分離的添加劑[2]

三、范例詳解
Cell Rep. 2023 Jul 25;42(7):112690.

中科院上海生物化學與細胞生物學研究所的實驗人員在上述文章中發(fā)現(xiàn)了與AKT1直接相互作用的蛋白:XAF1(XIAP 相關(guān)因子)。XAF1可通過阻斷AKT1 K63連接的泛素化來抑制AKT1的膜定位和隨后的T308磷酸化依賴性激活。重要的是,XAF1 缺陷導致小鼠組織中AKT的激活,并且Xaf1基因缺失小鼠對高脂肪飲食誘導的代謝異常具有抵抗力。野生型XAF1的過表達可抑制小鼠前列腺中的原位腫瘤生長。此外,實驗人員還進一步發(fā)現(xiàn)了FOXO1-XAF1軸在AKT激活和調(diào)節(jié)中形成雙負反饋回路。在實驗中,科研人員使用了AbMole的兩個產(chǎn)品:SBE-β-CD(磺丁基醚-β-環(huán)糊精,Sulfobutylether-β-Cyclodextrin,AbMole,M4837)MK2206(AbMole,M1837),分別作為助溶劑和Akt1/2/3抑制劑[8]。


圖 6. XAF1與AKT1之間的互相作用[8]

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參考文獻

[1] V. J. Stella, R. A. Rajewski, Sulfobutylether-β-cyclodextrin, International journal of pharmaceutics 583 (2020) 119396.
[2] Jiaqi Huang, Xiaofeng Wang, Ting Huang, et al., Application of sodium sulfobutylether-β-cyclodextrin based on encapsulation, Carbohydrate polymers 333 (2024) 121985.
[3] C. V. Pardeshi, R. V. Kothawade, A. R. Markad, et al., Sulfobutylether-β-cyclodextrin: A functional biopolymer for drug delivery applications, Carbohydrate polymers 301(Pt B) (2023) 120347.
[4] L. Zhao, B. Tang, P. Tang, et al., Chitosan/Sulfobutylether-β-Cyclodextrin Nanoparticles for Ibrutinib Delivery: A Potential Nanoformulation of Novel Kinase Inhibitor, Journal of pharmaceutical sciences 109(2) (2020) 1136-1144.
[5] F. Ricci, G. F. Racaniello, A. Lopedota, et al., Chitosan/sulfobutylether-β-cyclodextrin based nanoparticles coated with thiolated hyaluronic acid for indomethacin ophthalmic delivery, International journal of pharmaceutics 622 (2022) 121905.
[6] F. De Gaetano, N. d'Avanzo, A. Mancuso, et al., Chitosan/Cyclodextrin Nanospheres for Potential Nose-to-Brain Targeting of Idebenone, Pharmaceuticals (Basel, Switzerland) 15(10) (2022).
[7] Li Yuan Zhou, Yan Hong Wang, Rong Rong Pan, et al., Optimized-dose lidocaine-loaded sulfobutyl ether β-cyclodextrin/hyaluronic acid hydrogels to improve physical, chemical, and pharmacological evaluation for local anesthetics and drug delivery systems, 57(13) (2022) 7068-7084.
[8] M. Chen, K. Wang, Y. Han, et al., Identification of XAF1 as an endogenous AKT inhibitor, Cell reports 42(7) (2023) 112690.​​​​

發(fā)布者:AbMole中國
聯(lián)系電話:021-50967598
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